Xuyên suốt cuộc đời mình, ông từng có nhiều vợ, người yêu và nhân tình. Khi còn làm việc ở xưởng sản xuất dầu ăn, ông đã lập gia đình riêng.[10] Trong giai đoạn cơ nghiệp của ông phát triển nhất, ông gặp và đem lòng cảm mến diễn viên kiêm ca sĩ nổi tiếng người Đài Loan Thang Lan Hoa trong một dịp cô sang Sài Gòn biểu diễn theo lời mời của cộng đồng người Hoa. Để tiếp cận người mình yêu, Trần Thành phải bỏ ra nhiều tiền để mua những thứ đồ đắt đỏ cho cô. Cả hai sau đó đã nhanh chóng tiến đến thành người yêu của nhau, nhưng không lâu sau hai người lại sớm chia tay; thời gian sau ông tiếp tục có quan hệ với người phụ nữ khác người Singapore và có với nhau một người con gái. Phải đến sau này, trong một lần đến chơi tại Vũ trường Maxim's, ông mới làm quen một vũ nữ làm việc tại đây và kết hôn,[2][8] có con cùng người phụ nữ này. Có thông tin cho rằng người vợ này đã chăm sóc các con và ở bên cạnh ông[5] cho đến khi ông qua đời.[6]